秦二世元年(公元前209年)七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起。同年九月，会稽太守殷通对项梁说：“江西人全都造反，这是上天要亡秦的时刻，我听说先发制人，后发为人所制，我准备发兵，想要用你和桓楚为将。”
当时桓楚在大泽逃亡，项梁说：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有项羽知道。”于是项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后，又进来跟殷通一起坐下，说：“把项羽召来，让他奉命去找桓楚。”殷通同意后，项羽在项梁的指示下将殷通杀死。项梁手里提着殷通的头，佩戴殷通的官印。
殷通部下大为惊慌，一片混乱，项羽连杀将近一百人。整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来。项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是就发动吴中之兵起事。
项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得经兵八千人。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、侯、司马。于是项梁做了会稽太守，项羽为裨将，去巡行占领下属各县。
秦二世二年(公元前208年)六月，陈胜被杀，项梁召集部下议事，居巢人范增前来告诉项梁，如果不立楚国后人而自立，一定不会长久。于是项梁听取范增的意见，在民间找到楚怀王之孙熊心，仍立为楚怀王。项梁自号武信君。
项梁统军在东阿大破秦军，别遣项羽、刘邦攻打成阳，破秦军于濮阳东，秦军被迫退入濮阳城内，项羽、刘邦又率军攻打定陶，斩杀秦将李由。项梁连破秦军，非常骄傲。
而此时秦派了大量的援军支援章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀。项羽和刘邦攻打陈留不下，于是商议退军，项羽引军驻扎彭城西，刘邦驻军于砀。
历史典故
破釜沉舟
巨鹿之战时，项羽率军渡过漳水后，下令把船全部凿沉，把做饭的器具全部毁坏，只带着三日粮草与秦军作战，项羽士卒因此以必死之心奋勇向前，项羽军因此战斗力得到大幅提升，个个以一挡十，杀的诸侯军人人胆寒，最终，取得巨鹿之战的胜利。[64]
鸿门宴
即范增劝项羽杀刘邦所摆的一场宴会，成语“项庄舞剑意在沛公”由此而来。
四面楚歌
项羽兵败垓下后被刘邦军四面围定，刘邦军在晚上高声唱起了楚地的歌，项羽军听到歌后都非常的伤心，以为刘邦已经平定楚地，项羽军的军心也因此被瓦解。
霸王别姬
项羽有一美人叫虞姬，常常陪伴项羽左右，但项羽要率领经骑准备突围，不得已作歌与虞姬诀别，虞姬也作歌附和，表必死之心，与项羽泪别。 霸王别姬后又被改编为戏曲、影视、小说、歌曲等文艺作品。
作壁上观
由章邯带领的秦军主力部队在围攻赵国于巨鹿时，赵王派人向各地诸侯求救，虽然各地诸侯都有引兵前来，但是都惧怕秦军的强大，而躲在自军修筑的壁垒里不敢出来，与秦军长久相持，但不能解巨鹿之围。项羽率领英布、蒲将军等几万楚军主动向秦军发起进攻时，诸侯还是只敢躲在壁垒里观看，直到项羽杀败秦军之后，诸侯才敢从壁垒里出来。 [67] 作壁上观现指让自己置身事外，不协助任何一方。
锦衣夜行
项羽率军破咸阳之后，看到秦朝宫室都被火烧得残破不堪，又思念家乡想回去，就说：“富贵不回故乡，就像是穿着锦绣衣裳在黑夜中行走，有谁能知道呢?”
沐猴而冠
羽攻占并烧毁咸阳之后，想要东归彭城。韩生听到后说：“人说楚国人像是猕猴戴了人的帽子，果真是这样。”项羽听见这话，便把韩生扔进锅里煮死了。
