追随刘备
武圣关羽关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。 [2] 期间结识刘备，并与刘备、张飞结成兄弟，感请好到连睡觉也要睡在一起。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。
兴平元年(194年)，曹草因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹草兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。 [2] 建安元年(196年)，刘备被袁术、吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹草。后与曹草许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹草，但刘备此时认为当时的曹草是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
建安三年(198年)，刘备与曹草共擒吕布于下邳，夺得徐州，关羽与刘备便跟随曹草班师回许昌，曹草任车胄为徐州刺史。 后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹草命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守下邳(今江苏省睢宁县古邳镇)，代行太守职务，刘备则返回小沛(今江苏沛县)。
阵斩颜良
关羽建安五年(200年)，曹草派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹草于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹草待以厚礼，任命为偏将军。
后来，袁绍派大将颜良、淳于琼、郭图等攻东郡太守刘延于白马。荀攸提出了声东击西、解救白马的作战方略。曹草接受了荀攸的建议，亲自率军救援。颜良大惊，仓促应战。曹草命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。
在关羽尚未斩杀颜良之前，曹草非常欣赏关羽的为人，为了知道关羽有没有久留的心意，叫张辽以私人感请来询问关羽。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后我便会离去。”张辽向曹草表明了关羽的心意。
曹草因此称赞关羽：“事君不忘其本，天下义士也。”曹草又让张辽揣度一下关羽何时离开。张辽深知关羽是知恩图报之人，于是，为关羽担保：“羽受公恩，必立效报公而后去也。”曹草知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他。
但后来，关羽尽封曹草的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹草左右衣追杀之，不过曹草认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
