藤堂高虎(1556-1630)，出生于近江犬上郡藤堂村，是当地土豪藤堂源助虎高之子，身高六尺二寸(1米90)在日本人中是极其少有的高大身材，在十三岁时随父亲出仕近江的强豪浅井家，但是在两年后的姊川会战中浅井、朝仓失败后，高虎所仕奉的浅井家在织田信长进攻下逐渐走上败亡一途。天正元年八月，小谷城失陷，家主浅井长政与其父久政一同自杀，高虎成为浪人。 东近江一揆暴乱，父亲虎高和兄长庄兵卫奉命前往镇压。高虎虽然多次请战，但却因年幼不能得到父亲的允许。最后高虎只得与小姓与助偷偷地跟在父兄身后，到达东近江后父亲发现了跟在身后的高虎，痛斥一顿之后强迫高虎返回。此时高虎假意答允，其实却带着与助悄悄绕到了一揆的后方，隐藏在建筑物中。当父兄这边发起攻击后，一揆败退撤离时，高虎和与助突然杀出，不但夺取了一匹战马还杀死了一名一揆士兵。原本还在担心高虎返回路上会遭到一揆士兵伤害的父亲得知此事后大喜，并把此事报告给主家浅井氏。浅井家也为高虎的表现又惊又喜，将名刀备前兼光和黄金一枚赏赐给高虎，传说从此以后，藤堂高虎无论如何贫穷，都没有卖掉备前兼光和这枚黄金。十五岁时高虎在姊川合战中表现出SE，但此次战役最终仍以朝仓、浅井联军的败北而告终。此后浅井家不断被织田家蚕食，最终于三年后灭亡。而高虎在此时则并没有与主家一起衰亡，而是在积极地为自己找出路，1570年浅井家刚一灭亡，高虎先后出侍织田信长的侄子津田信澄、浅井旧臣阿闭贞征、矶野员昌，这段日子里藤堂高虎一直不断努力，可惜非但一直没能出人头地，立下大功还不得封赏，失意高虎竟然最终舍弃了自己苦心搏杀得到的地位成为浪人。
在藤堂高虎的流浪生涯中他先是让信长的侄子织田信澄以八十石的俸禄招入麾下，但随后不久便再次流浪，曾先后投到丹羽长秀、阿闭贞盛、矶野员昌门下，最后在天正四年被当时为长滨城主的羽柴秀吉之弟秀长所招领三百石俸禄。高虎在秀长麾下除了以勇猛的武艺在战场上驰骋一方，他卓越的内政才干也得到充分发挥的机会，高虎在秀长手下将他在计算赋税、都市建筑的能力展现的淋漓尽致，因此受到羽柴秀长的赏识不论是在竹田城攻略但马一国时还是于姬路城防范MAO利家时都让高虎陪伴身边，一步步提拔藤堂高虎，到了天正九年高虎已是领三千三百石的侍大将了。 高虎侍奉了多名君主，但哪个都不能长久，不是因为高虎对俸禄不满，也不是高虎没有才华，而是高虎通过一段时间的工作，觉得这位主君并没有前途，更不能发挥出自己的才能，因此主动离开。高虎的人生在与丰臣秀吉的弟弟羽柴秀长的第一次相会时发生了巨大的改变。羽柴秀长以3000石俸禄将藤堂高虎招募到自己麾下，藤堂高虎终于找到了自己的第一个明主。原本高虎已是威名远播的人物，一直不能出人头地只是因为运气不好，一直不能碰到欣赏自己的主君。当时高虎的心请只能用“士为知己者死”来形容，他需要的正是这样一位明主。之后高虎与秀长一起参加了中国地方的MAO利征伐、贱岳合战，因为在贱岳合战中立下大功，获得2000石加增。不久后，秀吉又加增高虎5000石俸禄，高虎一跃成为一万石大名。1585年纪伊杂贺功略从军，传说得到秀吉的命令，藤堂高虎迫使杂贺党首领铃木重意自尽。1587年九州征伐从军，加增一万石，还在秀吉的推荐下得到了正五位下佐渡守的官位。从一介浪人到万石大名，高虎只用了十年时间，除了自己的才能外，明主秀长更是功不可没。其他人立下战功，都需要层层通报，而高虎立下战功，秀长则会直接报告，高虎能直接得到秀吉的赏赐。天正十年，本能寺之变爆发，主公秀长之兄羽柴秀吉一跃登上天下人的宝座，了确保羽柴政权的稳固，作为秀吉的亲弟，秀长四处转战。在贱岳之战时守住秀吉离去后的大营、在小牧长久手之战后征战纪伊根来寺僧兵及四国长宗我部家，期间藤堂高虎始终在秀长手下以勇猛的作战建立功绩，出征纪州后高虎便因战功受封一万石的领地，之后协助秀长在纪州修筑和歌山城作为居城。
天正十四年，秀吉的势力已席卷中国近畿成为全日本首屈一指的大名，纵然德川家康曾经于小牧长久手之战取得胜利但事别数年德川家依然是控制五国，而丰臣家却已在秀长的开拓下增加包括四国纪伊的领地，当年的盟军织田信雄也已归入丰臣家，虽然数度推托但仍得心不甘、请不愿地来降。当时，藤堂高虎还在秀长手下，奉秀长之命，替家康在聚乐第中兴建居馆，为了让家康满意，建造期间藤堂高虎与德川家康多次讨论，由此笃下两人的交请。 家康来降之后，秀吉于天正十五年决定出征九州岛讨伐萨摩岛津家，在秀吉命令的四国联合军失败后，丰臣秀长带着藤堂高虎以秀吉亲兵先锋的姿态转战九州岛，在九州岛之战中高虎先是率领寡军解决宫部继润之危，之后在高城之战中击退岛津家久立下大功，战后秀吉又加封他一万石，从此曾经流浪四方的藤堂高虎堂堂正正地成为俸禄两万石的诸侯。
天正十九年正月，对藤堂高虎有着知遇之恩的丰臣秀长因病身亡，被后世评为野心家的藤堂高虎并未因为秀长身故而忘记他的大恩大德，仍以家老的身份继续辅佐秀长的养子秀保，朝鲜之役时藤堂高虎身任肥前名护屋城的普请助役同时也担任水军将领出征朝鲜。文禄四年，丰臣秀保在大和十津川溺死，年仅十七岁，因为没有后嗣，领地被收回，藤堂高虎自责是自己未照顾好年轻气盛的秀保而辞去家老的职务，剃发上高野山隐居出家。虽然高虎已往高野山去，但爱才心切的秀吉在他入山一个月后强令他还俗，封给他伊予板岛七万石，成为丰臣家的直属重臣，当时高虎正是四十岁的壮年。
算上秀吉，高虎已经换了七位主君，但他正在用敏锐的眼光搜寻着下一个时代的实力者，最终他选择了德川家康。秀吉病逝前，高虎便积极地与家康接触，秀吉死后出SE的筑城才华和外交手段更使高虎成为家康最为信任的外样大名。1599年石田三成计划袭击探望前田利家的德川家康，得知此消息的高虎立即向家康报告消息，把家康接到自己家中保护。 藤堂高虎基于往日的交请而十分亲近德川家康，所以在秀吉死后，藤堂高虎很快便表明他站在德川一方的立场，在关原之战时从属东军并负责对朽木元纲、赤座直保等人的策反，战场上藤堂高虎布阵在福岛正则之后与京极高知一起同西军的大谷吉继及小川佑忠等部队对峙。战阵中虽一度被大谷吉继B退，但在小早川秀秋倒戈后与京极高知、寺泽广高、小早川秀秋、朽木元纲、赤座直保等夹击大谷吉继使其崩溃，战后藤堂高虎得到了伊予今治二十四万石的大封赏，正式成为德川家麾下的诸侯。
高虎于庆长十三年被家康移封至伊势、伊贺，由伊予国今治迁到东海一带的要冲伊势安浓津城，之后在庆长十九年的大坂之战中于夏之阵率军在八尾和长宗我部盛亲展开机战，长宗我部盛亲全军覆没，仅以身免。战后德川家康替高虎增加五万石领地，在加上他的弟弟正高在下总的封地，藤堂家共领三十二万三千九百石的领地。除了在战场上高虎表现出SE，高虎还是筑城的名人。先后建筑了自己的居城纪伊国猿冈城、宇和岛城、大洲城、今治城、大三岛甘崎城、伊贺上野城、津城;丰臣政权下的大和郡山城、大坂城、和歌山城;德川政权下的江户城、筱山城、膳所城;并再建伏见城、丹波龟山城、淀城、大坂城等。高虎建造的城池会利用周围的河流在城中建造港口、方便水运和锻炼水军;城市多为四角形为基本构造，城市内部结构复杂;城外挖掘壕沟，在壕沟一米外建造石垣，可以让铁炮部队在此狙击敌人，加强了城的防御。
战后高虎作为大名开始进行领国经营，入封时的津城只是一个只有大约五百户人家的小城，高虎以前任领主富田氏的居城为中心，重新进行城市规划，使津城扩大为以前的两倍。高虎将津城的城下町发展为宿场区，成为伊势街道上最重要的驿站，被美称为“伊势的津、津的伊势”。为了防止盐市价格混乱，高虎将垄断当地盐市的商人流放。由于高虎出SE的经营，使他深受家臣和百姓的爱戴。传说有五名家臣挪用了藤堂家的财产，其中两人好SE，将钱全部用在了女SE身上，另外三人则是因为好DU。高虎将好SE的两人流放，对好DU的两人却只是没收他们俸禄的三分之二。当人询问理由时，高虎答道：“好SE失去家财的男人没有任何可取之处，好DU的却有可取之处。确实好DU不是好事，不过却可以窥探出他们却有战胜别人的野心，而战胜别人的野心对武士来说则非常重要。”
虽然高虎一生频繁地改变主君，但他对德川家却尽忠到了最后。1616年(元和二年)，家康临终前，人在江户的藤堂高虎于其枕边说：『主公如有万一，高虎来世亦如今生，要在主公身旁效劳。』家康回答说：『你我所信宗派不一，死后也不会在一起，说此何用。』高虎闻言，立刻找天海僧正大师为他改宗，由法华宗转为天台宗，然后回到家康枕旁说：『我已改信天台宗，来生也能为主公效劳了。』此事令家康十分感动，所以后来日光东照宫中家康肖像旁另有配祀藤堂高虎的像。晚年高虎双目近似失明，为了方便高虎的出行，德川家三代将军德川家光特意在江户城内建造了笔直的走廊，得知此事高虎自是感机涕零。 藤堂高虎晚年为辅助德川秀忠嫁入天皇家的女儿和子担当出使朝廷的使者，为幕政做出许多贡献，直到三代将军家光，是少数为幕府重用的外样大名，与被称为"天下的副将军"的伊达政宗并列为"外样大名中的双璧"。
宽永七年，藤堂高虎去世，享年七十五岁，由于高虎为津的发展做出了巨大贡献，现在已成为公园的津城遗迹上，仍有藤堂高虎的骑马像伫立，象征他仍在守护着城镇。
